W średniowieczu puszcze książąt mazowieckich; ślady pobytu ludności myśliwskiej z X w. (pułapka na niedźwiedzia odkryta w 1977 w pobliżu osiedla Słoneczna); najstarsza osada istniała w XII-XIV w. nad rzeką Czarną w rejonie dzisiejszego dworu w Nowej Wsi.
Od połowy XIV w. powstawała wieś Lipiny (obecnie Lipiny Stare), a od połowy XV w. wieś Zacięciwa (obecnie Wołomin). Na północ od Lipin w XVI-XVII w. istniał drewniany gródek, następnie w XVII-XVIII w. dwór obronny z zachowanym barokowym spichlerzem, od XIX w. siedziba kilku rodów zlacheckich, m.in. książąt Podhorskich (obecnie dzielnica Kolonia Gródek).

Wieś Wołomin, leżąca przy trakcie ciechanowieckim, w II ćw. XVI w. była własnością królewską, następnie szlachecką (dwór i folwark); 1655 zajęta przez wojska szwedzkie; 1795-1809 należała do zaboru austriackiego; 1809-1814 do Księstwa Warszawskiego; od 1815 do Królestwa Polskiego; rozwój osady nastąpił po uruchomieniu stacji kolejowej (1862); od końca XIX w. powstawało miasteczko; po uruchomieniu huty szkła (1905) miasto robotnicze (dzielnica Wiktoryn z rynkiem - zaprojektowana w 1896 przez H.K. Wojciechowskiego); walory letniskowe spowodowały na przełomie XIX i XX w. powstanie leśnych domów wczasowych dla mieszkańców Warszawy, obsługiwanych przez 3 linie tramwajów konnych; 1907-16 siedziba dyrekcji kolei warszawsko-petersburskiej; 1916 osada wyłączona z gminy Ręczaje.

Wołomin otrzymał prawa miejskie w 1919 - jako miejscowość mająca 6 tys. mieszkańców i kilka zakładów przemysłowych; 1920 miasto odpierało ataki bolszewickie (bitwa pod Ossowem); 1924 utworzenie parafii; w okresie międzywojennym szybki wzrost ludności; 1939 okolice stacji zbombardowane przez lotnictwo niemieckie; w czasie okupacji hitlerowskiej zginęło 3 tys. mieszkańców (16%), głównie Żydów; działalność ruchu oporu - AK i NSZ; 1944 w rejonie Wołomina została stoczona niemiecko-radziecka bitwa pancerna - największa na ziemiach polskich; 1952-1975 stolica powiatu, ponownie od 1999; po II wojnie światowej rozbudowa przemysłu (m.in. zakłady stolarki budowlanej, przedsiębiorstwo poszukiwań ropy naftowej i gazu) oraz placówek oświaty (duża ilość szkół średnich); od końca XX w. prężny ośrodek życia muzycznego (orkiestra dęta, kilka chórów, szkoła muzyczna, festiwale).

Znane postacie mieszkające w Wołominie w XIX-XX w.: rodzina Nałkowskich, W. Gran, B. Wodiczko, L. Podhorodecki, W.Panek, K.Mazur, A.Rozbicki.